Banjir pertama yang direkodkan - nampaknya kejadian kecil - berlaku pada tahun 1795. Yang lain menyusul pada tahun 1799, Mac & Oktober 1806[13] dan 1809. Pada tahun 1810, setelah beberapa siri banjir besar di Hawkesbury, Gabenor Macquarie mengisytiharkan 'Macquarie Towns' Windsor, Richmond, Wilberforce, Castlereagh, dan Pitt Town dalam usaha untuk memastikan bahawa pembangunan dibatasi ke tanah yang lebih tinggi, bebas dari banjir . Kehancuran yang disebabkan oleh banjir pada bulan Februari, 1817 mendorong Gabenor Macquarie untuk mengeluarkan notis yang mendorong para peneroka, dengan cara yang paling kuat, untuk membina kediaman mereka di atas paras banjir yang telah ditetapkan.[14]

Lebih banyak banjir berlaku direkodkan pada tahun 1857, 1860 (Februari & Mei).[15]

Banjir yang paling dahsyat berlaku pada bulan Jun 1867 dengan Sungai Nepean dianggarkan telah mencapai 13.4 meter (44 ka) di sungai, dan AHD 27.47 meter (90.1 ka). Banjir ini membawa pendekatan ke Jambatan Victoria yang baru dibina. Dataran Emu, Castlereagh, dan bahagian bawah Penrith semuanya dilanda banjir, menyebabkan kehilangan harta benda yang sangat besar. Banyak rumah dibawa ke sungai oleh tanah runtuh. Ramai penduduk terpaksa berlindung di bangunan awam seperti Hospital Penrith dan sekolah-sekolah awam. Banjir besar seperti tahun 1867 akan menyebabkan penenggelaman lebih dari 16,000 tempat tinggal dan kerosakan yang menelan belanja kira-kira A$1.4 billion.[16]

Sejak itu terjadi banjir besar lainnya, terutama pada bulan Juli 1900 dan Mac 1914. Sekali lagi terdapat banyak banjir di jalan-jalan dan kehilangan rumah dan harta benda di sepanjang sungai.

1974 adalah satu lagi peristiwa banjir La Niña yang ketara.[17]